"סיפון תחתון: יאכטת מפרשים" עוקבת אחר צוות צעיר ולוהט של יאכטת מפרשים יוקרתית, בעוד הם מפליגים בין הנופים עוצרי הנשימה של האי קורפו ביוון. יאכטות המפרשים תלויות תמיד בחסדי הרוח, ומביאות איתן אתגרים ייחודיים ושונים מאלו של היאכטות הממונעות. מתמרון המפרשים ברוחות חזקות, ומגורים בחדרים צפופים מהרגיל, הצוות עומד בפני משימה לא פשוטה של סיפוק כל צרכיהם של לקוחותיהם התובעניים. הצוות נמצא תחת פיקודו של הקפטן המנוסה גלן שפרד הנמצא בתעשייה כבר 20 שנה. תחתיו נמצאים ביירון המהנדס, פאג'ט החובל הראשון, וג'נה המארחת הראשית. על המטבח מופקד השף אדם גליק, הזכור מעונות מוקדמות של "סיפון תחתון: הים התיכון".